¿Podemos controlar la ruptura de enlaces químicos para revolucionar la ingeniería molecular?
La química de la oxidación es una parte fundamental tanto en la química sintética (la que se hace en el laboratorio para crear nuevos compuestos) como en la química biológica (la que ocurre en organismos vivos). Estos procesos presentan una reactividad bien definida, lo que hace que alterarlos para lograr reacciones diferentes sea difícil y requiera pasos complejos. Un buen ejemplo de este reto es la ozonólisis.
La ozonólisis es una reacción clásica en la que el ozono (O₃) rompe los dobles enlaces de los alquenos (un tipo de moléculas con enlaces C=C). Esta reacción es muy conocida y se enseña en los cursos de química orgánica, sin embargo, la ozonólisis de compuestos aromáticos sigue siendo un desafío sin resolver. ¿Por qué? Porque los compuestos aromáticos son más estables que los alquenos, y eso hace que el ozono prefiera reaccionar con los alquenos antes que con los aromáticos. El resultado es una reacción descontrolada, sin selectividad, que destruye la molécula en lugar de modificarla de forma útil.
Un nuevo enfoque para lograr selectividad en reacciones de oxidación
Para enfrentar este reto, la Unidad de Procesos Fotoactivados, junto con la Universidad de Aachen y la Universidad de Ruan-Normandía, ha presentado el primer método capaz de ozonizar selectivamente compuestos aromáticos, incluso en presencia de alquenos. Este avance abre una nueva línea de trabajo en el área, ya que contradice lo que hasta ahora se creía posible en la química oxidativa.
Su estrategia se basa en usar nitroarenos fotoexcitados, como alternativa al ozono. Estos compuestos no son tóxicos y se mantienen estables cuando se iluminan con luz púrpura. Al activarse con esta luz, los nitroarenos atacan específicamente a los anillos aromáticos y rompen enlaces carbono-carbono (C-C) en ellos. Esto permite “desarmar” moléculas aromáticas que antes eran casi imposibles de modificar, y así obtener productos que eran muy difíciles de sintetizar con las técnicas tradicionales.
Un mecanismo innovador en la química orgánica
El estudio presenta una forma completamente nueva de ver la química orgánica: se ha demostrado que cambiando el estado excitado de los nitroarenos (pasando de un estado llamado n,π⁎ a otro llamado π,π⁎), se puede controlar con precisión con qué tipo de moléculas reaccionan. En otras palabras, el mismo tipo de compuesto puede comportarse de forma totalmente distinta, simplemente cambiando cómo se excita con la luz. Así, en lugar de atacar alquenos como normalmente harían, los nitroarenos atacan selectivamente a compuestos aromáticos.
Este tipo de control tan preciso de la reactividad no se había visto antes con ningún otro reactivo. Su impacto es profundo, con aplicaciones tanto en la investigación académica como en procesos industriales de química fina. Por ejemplo, esta técnica ya se ha utilizado para modificar más de diez medicamentos y productos naturales complejos, como la nicergolina o el ilaprazol.
Se plantea una nueva forma de entender cómo se pueden aprovechar los estados excitados de las moléculas para dirigir reacciones químicas de manera precisa y selectiva, algo que podría cambiar por completo cómo se diseñan los procesos de oxidación en el futuro beneficiando a muchas ramas de la ciencia química.
El trabajo ha sido publicado en la revista Science y puede consultarse en este enlace:
